Wysoki Komisarz w Gdańsku 26 października 1933 r. został mianowany przedstawicielem Ligi Narodów w Wolnym Mieście Gdańsku. Jego poprzednikowi Rostingowi zarzucano, iż po przejęciu władzy w Wolnym Mieście przez NSDAP w następstwie wygranych wyborów do Volkstagu z 28 maja 1933 r. tolerował naruszanie gdańskiej konstytucji (której gwarantem, zgodnie z Traktatem wersalskim, miała być Liga Narodów). Lester przybył do Gdańska i objął swój urząd 15 stycznia 1934 r. Był świadkiem dyskryminowania i prześladowań opozycji politycznej, a także ludności żydowskiej. Dążąc do całkowitego wyeliminowania opozycji, narodowi socjaliści doprowadzili do rozwiązania Volkstagu V kadencji i rozpisania nowych wyborów, w których uzyskali lepszy niż poprzednio wynik.

We wrześniu 1935 r. przedstawił Radzie Ligi Narodów raport wskazujący na powstanie w Wolnym Mieście stanu faktycznego sprzecznego z konstytucją: rzeczywistą władzę sprawował gauleiter Albert Forster, któremu podlegał prezydent Senatu Arthur Greiser;