Ulica Radomska – jedna z głównych ulic miasta Szydłowca. Położona w centrum miasta, w dzielnicach Stare Miasto oraz Praga, łącząca wszystkie place szydłowieckie.
Alejka Jej reprezentacyjna arteria ciągnie się w odcinku od Rynku Wielkiego do pl. Marii Konopnickiej. Na całej jej długości znajdują się dwa pasy różnych gatunków drzew: klonów, ozdobnych wiśni oraz śliw. Alejka w całości jest jednokierunkowa, wyłożona brukiem. W czasach PRL-u przy ulicy, po obu stronach, wyłożone były kwietniki a służby porządkowe bardzo dbały o porządek alejki.
Historia Początków ulicy Radomskiej można doszukiwać się w pierwszych latach istnienia osady. Wtedy to z placu zwanego targowym wychodziła na północ droga do Radomia. Osada z czasem otrzymała prawa miejskie, której głównym ośrodkiem był Rynek założony w miejscu dawnego placu targowego osady. Z północno-wschodniego narożnika wybiegała droga do Skrzynna od której odchodziły drogi Radomska i Skaryszewska. Wschodnia pierzeja ulicy oraz rynku charakteryzowała się długimi na około 160 m i wąskimi parcelami, z ogrodami i zabudowaniami gospodarczymi.