Na dworze Henryka I Robert szybko został jednym z najwierniejszych stronników ojca. Walczył przeciwko rebeliom wywoływanym w Normandii przez stronników pretendenta Wilhelma Clito. W 1119 r. walczył w bitwie pod Bremile, a podczas drugiej rebelii w latach 1123-1124 był jednym z najważniejszych dowódców wojsk królewskich w Normandii. W 1120 r. zginął w katastrofie morskiej przyrodni brat Roberta, ślubny syn Henryka I i następca tronu, Wilhelm Adelin. Następczynią tronu została wówczas siostra Adelina, Matylda. 1 stycznia 1127 r. Robert był jednym z pierwszych możnych, którzy złożyli Matyldzie przysięgę na wierność. Niedługo później król Henryk nadał mu zamki Dover i Canterbury, które dawały mu kontrolę nad Kentem i przeprawami przez kanał La Manche. W 1135 r. Robert znajdował się przy łożu śmierci Henryka I i przysięgał pozostać przy ojcu dopóki nie zostanie pogrzebany. Król Henryk I zmarł tydzień później, 1 grudnia 1135 r.