II wojna światowa W roku 1940 objął katedrę nauk o państwie (niem. Staatswissenschaften) na niemieckim uniwersytecie w Pradze (wówczas Protektorat Czech i Moraw), w początkach 1941 został dziekanem wydziału prawa i nauk o państwie (niem. Rechts- und Staatswissenschaftlichen Fakultät). Od listopada 1940 służył w Abwehrstelle Krakau jako oficer odpowiedzialny za sprawy ukraińskie. Wtedy przebywał również kilkakrotnie we Lwowie, w związku z repatriacją Niemców z tego miasta realizowaną w ramach akcji Heim ins Reich.
W roku 1941 był oficerem łącznikowym Abwehry przy złożonym z Ukraińców i Niemców batalionie „Nachtigall” pułku BrandenburgOberlander był po części odpowiedzialny za szkolenie wojskowe oddziału, a także pełnił funkcję oficera łącznikowego tej nowo utworzonej jednostki z pułkiem Brandenburg”, w którego skład organizacyjnie wchodził batalion. Dieter Schenk, Noc morderców. Kaźń polskich profesorów we Lwowie i holocaust w Galicji Wschodniej, Kraków 2011, wyd. Wysoki Zamek, , s. 130..