W londyńskiej drużynie zadebiutował 24 września w wygranym 4:0 meczu Pucharu Ligi Angielskiej z Portsmouth, natomiast po raz pierwszy w Premier League wystąpił 5 października w spotkaniu z Aston Villą.
8 kwietnia 2009 roku strzelił dwa gole w meczu Ligi Mistrzów z Liverpoolem, przyczyniając się w znacznym stopniu do zwycięstwa 3:1, a co za tym idzie do awansu do kolejnej rundy tych rozgrywek. W sezonie 2009/2010 zdobył wraz z Chelsea mistrzostwo Anglii oraz został wybrany do najlepszej jedenastki roku według PFA. W 2012 z londyńskim klubem wygrał Ligę Mistrzów – w finałowym meczu z Bayernem Monachium nie wystąpił z powodu nadmiaru żółtych kartek, lecz regularnie grał we wcześniejszych fazach tych rozgrywek (strzelił m.in. bramkę w dogrywce spotkania 1/8 finału z SSC Napoli, która zapewniła Chelsea awans do ćwierćfinału).
15 maja 2013 roku w doliczonym czasie gry finałowego meczu Ligi Europy przeciwko SL Benfica strzelił gola decydującego o końcowym triumfie Chelsea w tych rozgrywkach.
Zenit Petersburg 31 stycznia 2017 podpisał 2,5 letni kontrakt z rosyjskim Zenitem Petersburg.
West Bromwich Albion 15 września 2020 roku podpisał roczny kontrakt z angielskim West Bromwich Albion.
1 lipca 2021 zakończył piłkarską karierę.