PRIDE FC We wrześniu 1999 roku zadebiutował na ringu japońskiej organizacji PRIDE FC. Pomiędzy 1999 a 2004 rokiem wygrał w PRIDE 18 kolejnych walk (większość przez nokaut), nie licząc remisu z Mirko Filipoviciem i no contest z Gilbertem Yvelem. Ze względu na agresywny styl walki i efektowne nokauty otrzymał pseudonim "The Axe Murderer". Na gali PRIDE 13 w marcu 2001 roku walczył z gwiazdą japońskiego MMA Kazushim Sakurabą. Brazylijczyk efektownie wygrał przez TKO. Obaj zawodnicy spotkali się pół roku później na gali PRIDE 17 w walce o nowo wprowadzony pas mistrzowski PRIDE FC w wadze średniej (do 93 kg). Ponownie zwyciężył Silva.
W latach 2001–2004 zdominował rywalizację w swojej kategorii wagowej, pokonując m.in. Hidehiko Yoshidę, po raz trzeci Sakurabę oraz Quintona Jacksona w finale turnieju PRIDE Middleweight Grand Prix 2003. thumb|right|330px|Pas PRIDE Grand Prix zdobyty przez Silve w 2003 roku
W październiku 2004 roku (PRIDE 28: High Octane) stoczył z Jacksonem walkę rewanżową w obronie mistrzowskiego pasa. Walka przeszła do historii jako jedna z najlepszych i najbardziej zaciętych konfrontacji na ringach PRIDE FC. Silva znokautował Amerykanina w drugiej rundzie po pięciu ciosach kolanami z klinczu.