More przedłożył sprawę w Izbie Gmin, która przyznała rację handlarzom i zmniejszyła wartość posagu do 40 tysięcy funtów. W wyniku tego, John More został osadzony w więzieniu i musiał się wykupić za sto funtów.
Przewodnikiem duchowym Morusa został John Colet, który odradził mu wstępowanie do kartuzów. W 1509 roku gościł u siebie Erazma z Rotterdamu który napisał wówczas swoją „Pochwałę głupoty” i zadedykował ją Tomaszowi.
Kariera W 1510 roku został wiceszeryfem City of London. Kilka lat później otrzymał od króla propozycję dołączenia do Rady królewskiej, lecz odmówił. W 1515 roku, wraz z Cuthbertem Tunstallem udał się do Brugii, by negocjować traktat handlowy z Niderlandami. W tym czasie poznał Pietera Gillisa oraz Jeroena van Busleydena i zaczął pracę nad „Utopią”. Misja zakończyła się powodzeniem i w 1517 roku powrócił do Anglii. Kardynał Thomas Wolsey zaproponował Morusowi posadę na dworze królewskim, lecz ten ponownie odmówił. W sierpniu tego samego roku ponownie udał się na kontynent (do Calais), by prowadzić kolejne pertraktacje, z których powrócił pod koniec grudnia. 23 lipca 1518 zrezygnował z funkcji wiceszeryfa Londynu i został członkiem Tajnej Rady Królewskiej.