Zdołał się wykurować dopiero pod koniec sezonu 2001/2002 roku, w którym rozegrał kilkanaście spotkań i strzelił kilka bramek, dzięki czemu dostał powołanie na Mistrzostwa Świata, które odbywały się w Korei i Japonii. W mediolańskim klubie zawodnik rozegrał 99 spotkań i strzelił 59 bramek. Po Mistrzostwach Świata kupił go Real Madryt za 45 milionów euro.
Real Madryt thumb|upright|Ronaldo w barwach Realu Madryt (2005) Debiut w barwach „Królewskich” zaliczył 6 października, z powodu ciągłych kontuzji, wchodząc na ostatnie 30 minut w ramach 4. kolejki La Liga, przeciwko Deportivo Alavés Vitoria. Minutę później strzeli gola z woleja, po podaniu Roberto Carlosa i nie minęło 20 minut, a do siatki trafił ponownie, po podaniu McManamana, a Real zwyciężył 5:2. Następne spotkania w wykonaniu Brazylijczyka nie były tak owocne. Ronaldo nie potrafił strzelić gola przez ponad miesiąc i po raz pierwszy zaczęto mówić o jego nadwadze. Jednak w grudniu Brazylijczyk już wchodził na odpowiednie obroty, a w finale o Puchar Interkontynentalny przeciw Club Olimpia strzelił gola na 1:0, a mecz zakończył się wynikiem 2:0. Brazylijczyk dostał samochód marki Toyota dla najlepszego piłkarza finałowego spotkania.