Sezon drugi Moltisanti został przydzielony do pracy w rodzinnym biurze maklerskim. Otrzymał swoją licencję przez oszustwo- egzamin napisała osoba podająca się za Christophera. Matthew Bevilaqua i Sean Gismonte byli jego pracownikami. Pomagali mu także podczas włamań do sejfów. Matthew i Sean wpadli na pomysł, że jeśli zabiją Chrisa, przyśpieszy to ich awans w hierarchii rodziny. Podczas opuszczania Skyways Dinner Moltisanti został postrzelony przez jego wspólników. Broniąc się przed napastnikami postrzelił Seana w głowę, po czym Matthew uciekł.
Moltisanti przeszedł ciężką operację podczas której usunięto mu śledzionę i następne czekała go długa rehabilitacja. Podczas pobytu w szpitalu cały czas czuwała nad nim Adriana. Tony w ramach zemsty zabił Matta własnoręcznie. Christopher po wyjściu ze śpiączki opowiedział przyjaciołom, że widział siebie w piekle lub czyśćcu oraz że ktoś go ostrzegał, że godzina trzecia może mieć ogromne znaczenie w jego życiu.
Po śmierci Richiego Aprile Tony poprosił Chrisa i Furia aby rozczłonkowali ciało, do czego użyli rzeźni Satriale's Pork Store. W dniu ukończenia szkoły przez Meadow Soprano, Tony zaproponował Christopherowi wstąpienie do mafii.