Został kapitanem ekipy gdy Gaultieri został aresztowany za posiadanie broni. Rozpoczął także pracę w budownictwie. Jego promocja nie spodobała się Patsiemu Parisi, który był starszy od niego. Oboje coraz częściej kłócą się gdy Parisi kontynuuje kradzieże materiałów budowlanych z budowy prowadzonej przez Christophera i odrzuca rozkazy Tony’ego. Silvio stara się bronić Parisiego z jego wybryków, głównie z powodu zazdrości o szybki awans Moltisantiego. Moltisanti został także wybrany wraz z Silviem do spotkania z płatnym mordercą który miał przeprowadzić zamach na Johnny’ego Sack. Kiedy Johnny rozwiązuje problem z Ralphem morderstwo zostaje odwołane.
Nałóg Christophera wymknął się spod kontroli podczas jego tymczasowego awansu. Kiedy Soprano zadzwonił po niego, aby pomógł mu pozbyć się ciała Ralpha, odkrył, że Moltisanti był pod wpływem narkotyków. Pomimo że bezproblemowo udało im się rozczłonkować ciało Ralpha, Tony stwierdził, że Christopher potrzebuje pomocy. Później podczas kupowania narkotyków w latynoskiej dzielnicy zostaje napadnięty i ograbiony z samochodu. Po tym jak Moltisanti znęca się psychicznie nad Adrianą, Soprano postanawia interweniować. Kiedy Tony dowiaduje się, że Moltisanti przypadkowo zabija psa Adriany siadając na nim będąc pod wpływem narkotyków wpada w szał.