W sezonie 2007/2008 po wygraniu IV ligi mazowieckiej (królem strzelców rozgrywek został napastnik Startu Nigeryjczyk Christian Okafor-Agu) i późniejszym zwycięstwie w barażach nad Stalą Niewiadów (1:2 i 2:0) zespół awansował do nowej II ligi (grupa wschodnia). Przez początkową część sezonu zespół utrzymywał pozycję lidera, jednak po rundzie jesiennej zajmował trzecie miejsce. W rundzie wiosennej ekipa Dariusza Dźwigały utrzymała tę lokatę i zakwalifikowała się do barażów o awans do I ligi. Zmierzyła się w nich z drużyną GKS-u Jastrzębie. W pierwszym meczu Start zremisował u siebie 1:1 z gośćmi ze Śląska. W drugim przegrał jednak na wyjeździe 0:1 i nie osiągnął promocji do wyższej klasy rozgrywkowej.
W sezonie 2009/2010 OKS awansował aż do 1/8 finału Pucharu Polski. Najpierw w rundzie przedwstępnej Start pokonał na wyjeździe po dogrywce Stal Poniatowa 4:3. Potem w rundzie wstępnej zwyciężył lokalnego rywala Mazur Karczew 1:0 (także grając na wyjeździe). 26 sierpnia 2009 w 1/32 finału Remes Pucharu Polski Start pokonał w Otwocku Podbeskidzie Bielsko-Biała 2:1 po golach Wojciecha Wociala oraz byłego piłkarza bielszczan Christiana Luke Uzomy. W następnej rundzie Start trafił na Łódzki KS. Dzięki bramkom Nerijusa Radžiusa (samobójczej), Adama Warszawskiego (z ok. 35 metrów) i Piotra Sobótki OKS wygrał z klubem z Łodzi 3:2.