thumb|upright|Wilkens w 1968 Leonard Randolph „Lenny” Wilkens (ur. 28 października 1937 w Nowym Jorku, zm. 9 listopada 2025 w Medinie) – amerykański koszykarz oraz trener koszykarski. Członek Basketball Hall of Fame. W trakcie kariery zawodniczej występował na pozycji rozgrywającego.
Mierzący 185 cm wzrostu koszykarz studiował na Providence College. Do NBA został wybrany z 6. numerem w drafcie 1960 przez St. Louis Hawks. W Hawks grał do 1968. W sezonie 1967/1968 zajął drugie miejsce w głosowaniu na MVP fazy zasadniczej.
W latach 1968–72 występował w Seattle SuperSonics. W 1969 został grającym trenerem tej drużyny. W 1972 został oddany do Cleveland Cavaliers, gdzie spędził dwa lata. Ostatni sezon, 1974/75, rozegrał w Portland Trail Blazers – ponownie łączył bieganie po parkiecie z funkcją trenera. Dziewięć razy brał udział w NBA All-Star Game (został MVP w 1971).
Uchodzi za jednego z najwybitniejszych szkoleniowców w historii NBA. Po Portland przez 8 lat prowadził Seattle (1977-85) i w 1979 zdobył mistrzostwo ligi. Później pracował w Cleveland (1986-93), Hawks (1993-2000), Toronto Raptors (2000-03) oraz New York Knicks (2003-05). W 1996 był trenerem reprezentacji na IO w Atlancie.