Reakcja Cannizzaro – reakcja chemiczna, w wyniku której aldehydy ulegają dysproporcjonowaniu do alkoholi i kwasów karboksylowych. Reakcja Cannizzaro przebiega w środowisku silnie zasadowym (np. pod wpływem ługów) i podlegają jej aldehydy nieposiadające atomu wodoru w pozycji α (sąsiedniej do grupy aldehydowej): 350px|center|Reakcja Cannizzaro W podstawowej wersji reakcji Cannizzaro biorą w niej udział dwie cząsteczki tego samego aldehydu, a produktami są alkohol i kwas karboksylowy w postaci karboksylanu:
2R-CHO + OH- → R-CH2OH + R-COO-
Dla aldehydów posiadających atomy wodoru α preferencyjną reakcją jest kondensacja aldolowa.
Reakcja ta została odkryta w 1853 roku przez Stanislao Cannizzaro, który otrzymał alkohol benzylowy i kwas benzoesowy z aldehydu benzoesowego w obecności potażu.
Mechanizm reakcji Pierwszym etapem reakcji Cannizzaro jest addycja nukleofilowa zasady (np. anionu wodorotlenkowego) do karbonylowego atomu węgla aldehydu.