Od 8 czerwca 1941 „Kandahar” brał udział w kampanii syryjskiej przeciw kolonialnym rządom Francji Vichy. 9 czerwca 1941 bombardował wraz z „Kimberley” most Khan, po czym osłaniał wycofanie uszkodzonego niszczyciela HMS „Janus” (i uratował pilotów samolotów brytyjskiego i francuskiego, które zderzyły się przy atakach na "Janus"). Pod koniec czerwca ponownie patrolował u wybrzeży SyriiDon Kindell, NAVAL EVENTS, June 1941, Part 1 of 2 i Part 2 of 2. 2 lipca ostrzeliwał francuskie pozycje w Syrii, na wschód od Damur. 5/6 lipca dowoził posiłki na Cypr (operacja Guillotine)Don Kindell, NAVAL EVENTS, JULY 1941, Part 1 of 2. Działał następnie pod oblężonym Tobrukiem, m.in. nocami 14/15 i 16/17 sierpnia dowoził tam zaopatrzenie wraz z "Kimberley", a 21/22 i 25/26 sierpnia brał udział w transportowaniu do Tobruku polskiej Samodzielnej Brygady Strzelców Karpackich (operacja Treacle)Don Kindell, NAVAL EVENTS, AUGUST 1941, Part 2 of 2. 6 września 1941 został lekko uszkodzony bliskimi wybuchami bomb w niemieckim nalocie na Aleksandrię. Nocami 22/23 i 27/28 września dowoził oddziały brytyjskie do Tobruku w ramach operacji Supercharge. 10-14 października brał udział w działaniach głównych sił Floty.