Po Rewolucji Amerykańskiej W 1795 r. w ramach kontraktu z Republiką Vermont wyjechał do Francji i zakupił 20 tysięcy muszkietów i 24 działa, które miały być wykorzystywane przez siły zbrojne Vermontu (oddziały te powstały bazując na milicji Green Mountain Boys). Po wypłynięciu z francuskiego portu statek Olive Branch został złapany na morzu przez Brytyjczyków (byli w tym czasie w stanie wojny z Francją), aresztowany i zabrany do Portsmouth. Tam postawiono mu zarzut wspierania powstania w Irlandii. Został jednak uznanym za niewinnego po trwającym 8 lat procesie. Broń z została sprzedana w Nowym Jorku, ale koszty sądowe pochłonęły całą kwotę ze sprzedaży.
Stany Zjednoczone Fiasko wyprawy handlowej oraz złe zarządzanie majątkiem, którzy reprezentowali go podczas nieobecności – jego majątkiem była ziemia, która znacząco staniała wraz z rozrostem terytorialnym dawnych kolonii i niesprzedawana traciła na wartości – doprowadziły go do niewypłacalności. Bankructwo doprowadziło do sytuacji, że został osadzony za długi w więzieniu w Burlington. Po wyjściu z niego wyjechał do Filadelfii i tam osiadł. Tuż przed śmiercią liczył na poprawę swojej sytuacji materialnej i powrót do ukochanego Vermontu.