W październiku 1983 roku wziął rozwód z żoną i z polecenia sądu musiał płacić jej 3 tysiące dolarów co miesiąc przez 40 miesięcy, poczynając od czerwca 1985 roku aż do 1989 roku. Ames zgodził się też na zapłacenie całego długu kredytowego w wysokości prawie 34 tysięcy dolarów. Rozwód postawił go w trudnej sytuacji finansowej. W rozmowie z kolegami z agencji narzekał na finansowe obciążenia związane z kosztownym rozwodem. Szykował się do ślubu z poznaną podczas pobytu na placówce CIA w Meksyku Kolumbijką Rosario.

Współpraca z KGB Pod presją finansowych kłopotów wywołanych rozwodem myślał nawet o napadzie na bank. Do obowiązków Amesa jako szefa biura kontrwywiadu ds. Związku Radzieckiego należały rutynowe spotkania z urzędnikami ambasady radzieckiej, podczas których miał ich ocenić pod kątem ewentualnego zwerbowania. Skorzystał z tego, by zrealizować swój plan pozyskania pieniędzy od Rosjan. 16 kwietnia 1985 roku udał się do ambasady ZSRR i przekazał oficerowi dyżurnemu zaklejoną kopertę. Znajdowały się w niej dwa nazwiska oficerów KGB współpracujących z CIA oraz strona wyrwana z książki telefonicznej z jego własnym nazwiskiem zaznaczonym żółtym flamastrem, wraz z żądaniem 50 tysięcy dolarów (jednym z dwóch nazwisk było nazwisko Olega Gordijewskiego, rezydenta KGB w Wielkiej Brytanii).