Winston Dookeran (ur. 24 czerwca 1943 w Rio Claro, Trynidad), trynidadzko-tobagijski polityk, ekonomista, lider Kongresu Ludu (Congress of the People, COP), członek parlamentu. Pełnił obowiązki premiera w czasie zamachu stanu w lipcu 1990.
Życiorys W 1966 ukończył ekonomię i matematykę na Uniwersytecie Manitoba w Kanadzie. Następnie do 1969 kontynuował naukę w London School of Economics w Wielkiej Brytanii.
Po zakończeniu nauki wykładał ekonomię na Uniwersytecie Indii Zachodnich (1971-1986). W 1981 został po raz pierwszy wybrany członkiem parlamentu jako kandydat Zjednoczonego Frontu Pracy (United Labour Front) w okręgu Chaguanas. W 1986 wszedł po raz drugi do parlamentu z listy Narodowego Sojuszu na rzecz Odbudowy (National Alliance for Reconstruction), koalicji wyborczej Zjednoczonego Frontu Pracy. W gabinecie premiera Arthura Robinsona objął stanowisko ministra planowania i mobilizacji (1986-1991). Został również wybrany wiceprzewodniczącym Narodowego Sojuszu na rzecz Odbudowy.