W 1989 roku Gang Olsena zwyciężył w eliminacjach Rawa Blues Festival i wystąpił na głównej scenie festiwalowej w katowickim Spodku. Na Rawa Blues zespół występował jeszcze kilkakrotnie w latach 1991-1998. W 1990 roku Gang Olsena zdobył wyróżnienie na XXI Festiwalu w Jarocinie, a w 1991 roku zespół wystąpił na koncercie Rock Noc w ramach XXVIII Festiwalu Polskiej Piosenki w Opolu.
Pierwszy album Gangu Olsena o tytule GO! ukazał się w 1991 roku i zawierał jeden z największych przebojów zespołu, piosenkę Białe Myszy, Dzikie KotyArchiwum Polskiego Rocka. . Trafiła ona między innymi do Antologii Polskiego Bluesa pod patronatem Programu III Polskiego Radia (2008) oraz do drugiej części antologii Polski Top Wszech Czasów wydanej przez Polskie Radio (2011). W 1994 roku ukazał się drugi album zespołu zatytułowany Dzika WolnośćArchiwum Polskiego Rocka. . mały|Gang Olsena Acoustic Trio 2013 W latach 1995-2001 oraz 2007 Gang Olsena występował na największym polskim festiwalu rockowym Przystanek Woodstock organizowanym przez Jurka Owsiaka (od 2018 Pol'and'Rock Festival). W 1997 roku podczas III Przystanku Woodstock zespół został zwycięzcą Złotego Bączka.