Nauka oraz służba wojskowa W 1937 r., mając 17 lat, zdał maturę w Gimnazjum Bismarcka w Berlinie (dzielnica Wilmersdorf). Tego samego roku pojechał do Oksfordu (Wielka Brytania) i Grenoble (Francja), aby uczęszczać tam na wykłady filozofii i historii.
Jesienią 1938 został powołany do służby pracowniczej Rzeszy i jeszcze tego samego roku rozpoczął służbę wojskową w kompanii 9. Poczdamskiego Pułku Piechoty. Jego brat Heinrich von Weizsäcker służył w tym samym pułku w stopniu podporucznika. 1 września 1939 pułk, w którym służył przekroczył w ramach kampanii wrześniowej granicę Polski. Następnego dnia wieczorem był obecny przy śmierci brata Heinricha, który poległ w bitwie w Borach Tucholskich, znajdując się w odległości kilkuset metrów od brata, przy nasypie kolejowym w Klonowie (ok. 40 km na północ od Bydgoszczy).
Po kampanii polskiej przerzucono Weizsäckera na granicę z Luksemburgiem. W trakcie działań na froncie zachodnim brał udział w przeszkoleniu w szkole oficerskiej. Podczas operacji Barbarossa walczył na terenach Związku Radzieckiego aż do bitwy o Moskwę. Tam jego jednostka została prawie całkowicie obrócona w proch. Wiosną 1942 przeniesiono go do Naczelnego Dowództwa Wojsk Lądowych jako ordynansa oficerskiego.