We wrześniu 2000 roku ukazała się pierwsza książka w języku angielskim o programowaniu w Ruby, co dodatkowo zwiększyło popularność Ruby wśród osób anglojęzycznych.
Od roku 2003 lawinowo zdobywa nowych zwolenników, głównie za sprawą popularnego frameworku do tworzenia aplikacji internetowych o nazwie Ruby on Rails, tworzonego przez grupę programistów pod kierownictwem Davida Heinemeiera Hanssona.
Według statystyk sklepu Amazon.com, dwie najpopularniejsze książki na temat Ruby i Ruby on Rails były najlepiej sprzedawanymi pozycjami z kategorii Programowanie w 2005 roku.
30 stycznia 2009 roku została wydana wersja 1.9.1. Poprawiła ona m.in. obsługę Unicode i wydajność interpretera, dzięki wprowadzeniu nowego mechanizmu o nazwie YARV (ang. ).
24 lutego 2013 została wydana wersja 2.0.0. Kolejne wersje były zwyczajowo wydawane w święta Bożego Narodzenia: 2.1.0 w 2013 roku, 2.2.0 w 2014, 2.3.0 w 2015, 2.4.0 w 2016 i 2.5.0 w 2017. Data ta jest nawiązaniem do 25 grudnia 1996, kiedy została wydana wersja 1.0.
W lutym 2018 roku wydana została wersja preview Ruby 2.6, która zawierała m.in. wstępną wersję wsparcia dla kompilacji just-in-time, mającej znacząco przyspieszyć wykonywanie programów w Ruby.