Kolejne wersje symulatora oznaczane były początkowo cyframi arabskimi, a następnie numerem roku (FS, do wydania 2004, wychodziła w początkach grudnia i oznaczona jest numerem następnego roku) – tytuł wychodzi w latach parzystych. W rocznikach nieparzystych na silniku wersji cywilnej wydawany jest Combat Flight Simulator, czyli symulator samolotów bojowych. Do roku 2004 były to maszyny z II wojny światowej. Nie ukazała się wersja militarna oparta na silniku wersji 2004 (Combat Flight Simulator 1 oparty na silniku wersji '98, wersja 2 na silniku wersji 2000, wersja 3 na silniku 2002).
Wersja FSX (następca FS2004) jest dotychczas ostatnią w serii, ponieważ na przełomie 2008/2009 Microsoft w ramach redukcji etatów zlikwidował ACES Studio, komórkę odpowiedzialną za rozwój Flight Simulatora.
W październiku 2010 r. Microsoft podał, że zamierza jednak wydać kolejny symulator lotu, jednak nie będzie to następna część Microsoft Flight Simulator. Nowa seria została nazwana Microsoft Flight, a przy jego powstawaniu biorą udział osoby zaangażowane wcześniej w rozwój Flight Simulator. Symulator lotu został wydany 29 lutego 2012 roku.