Heß już od wczesnych lat przejawiał patriotyzm wobec odległej ojczyzny. Rodzina Heßów spędzała każde lato w Niemczech, w swojej willi. Od wieku czternastu lat Heß chodził do ewangelickiej szkoły w niemieckim Bad Godesberg, gdzie uczył się matematyki i przedmiotów przyrodniczych. Po uzyskaniu małej matury uzupełniał swoje wykształcenie uczęszczając przez rok do École Supérieure de Commerce w szwajcarskim Neuchâtel. Po ukończeniu szkoły w 1912 roku pracował jako kupiecki praktykant w Hamburgu.

W sierpniu 1914, wbrew woli ojca, jako ochotnik zgłosił się do armii niemieckiej. I wojnę światową potraktował jako cudowną przygodę. Uczestniczył w bitwie pod Ypres jako szeregowy 7 Bawarskiego Pułku Artylerii Polowej, gdzie za waleczność zdobył Krzyż Żelazny II klasy. 15 kwietnia 1915 został awansowany do stopnia starszego szeregowego, 21 maja 1915 do stopnia kaprala, 26 października 1915 do stopnia plutonowego. Wziął udział w bitwie pod Verdun, gdzie 12 czerwca 1916 został ranny w ramię i dłoń, a 25 grudnia 1916 awansował na sierżanta. W Boże Narodzenie 1916 roku został przeniesiony do 18 Bawarskiego Rezerwowego Pułku Piechoty i mianowany dowódcą plutonu 10 kompanii. 23 lipca 1917 roku został trafiony odłamkiem pocisku artyleryjskiego, a 8 sierpnia otrzymał poważny postrzał w trakcie szturmowania wzgórza w rumuńskich Karpatach.