W 1981 debiutował na nowojorskiej scenie Greengate Theatre w sztuce Equus.
Po występie w melodramacie Inny kraj (Another Country, 1984) u boku Ruperta Everetta i Colina Firtha oraz komedii sportowej Jankes na Oksfordzie (Oxford Blues, 1984) z Robem Lowe i Julianem Sandsem, wcielił się w postać Guilforda Dudleya, który poślubił Jane Grey (Helena Bonham Carter) w kostiumowym dramacie historycznym Lady Jane (1986). Uznanie zdobył rolą Westleya, heroicznego adoratora księżniczki Buttercup (Robin Wright) w baśniowym filmie Roba Reinera Narzeczona dla księcia (The Princess Bride, 1987).
Wystąpił jako kierowca rajdowy i konkurent głównego bohatera granego przez Toma Cruise w dramacie sensacyjnym Tony’ego Scotta Szybki jak błyskawica (Days of Thunder, 1990), zagrał romantycznego rywala podporucznika w farsie Hot Shots! (1991), pojawił się w roli Robin Hooda w komedii Mela Brooksa Robin Hood: Faceci w rajtuzach (Robin Hood: Men in Tights, 1993). W dreszczowcu Zauroczenie (The Crush, 1993) zagrał rolę dziennikarza, który uwiódł 14-letnią dziewczynę (Alicia Silverstone).