Pragnąc kontynuować dobrą passę, w 1893 r. Leoncavallo wystawił (także w Mediolanie) Medyceuszy, a w 1896 r. – Chattertona. Sławę przywrócił mu na jakiś czas rok 1897 i wystawienie Cyganerii, którą jednak wkrótce przyćmiła oparta na tym samym utworze literackim (czyli na „Scenach z życia cyganerii” Henri Murgera) opera Giacoma Pucciniego pod tym samym tytułem. Kolejne dzieła Leoncavalla – Zazà z 1900 r., Roland z Berlina z 1904 r. oraz Cyganie, ukończeni w 1912 r. (przez krótki czas popularni w Wielkiej Brytanii) – też nie przyniosły mu wyczekiwanego triumfu. Dość szybko o nich zapomniano; nieco lepszy los spotkał pojedyncze arie tenorowe z Cyganerii i barytonowe z Zazy – zdołały one przetrwać próbę czasu i niekiedy można je usłyszeć na koncertach. Ciągłe muzyczne niepowodzenia zmuszały Leoncavalla do dorabiania pisaniem librett dla innych kompozytorów. Brał m.in. udział w tworzeniu libretta do Manon Lescaut Giacomo Pucciniego. Uważano go za drugiego – obok Arriga Boita – wielkiego włoskiego librecistę. Jeszcze na dziesięć lat przed śmiercią Leoncavallo usiłował osiągnąć szybki sukces, pisząc operetki. Ostatniej opery seria – Króla Edypa – nie ukończył.