Dwukrotnie otrzymał prestiżową europejską nagrodę Feliksa za dramat Przełamując fale (Breaking the Waves, 1996) z Emily Watson, nominowanej do Oscara dla najlepszej aktorki pierwszoplanowej, i melodramat muzyczny Tańcząc w ciemnościach (Dancer in the Dark, 2000) z Björk, a śpiewana przez nią piosenka „I've Seen It All” (napisana wspólnie przez von Triera) otrzymała nominację do Oscara w kategorii najlepsza oryginalna piosenka. Kilka lat później Björk wyznała, że była molestowana przez Von Triera, jednak ten zaprzeczył tym doniesieniom.
Von Trier znany jest ze swojego trudnego charakteru. Wielu aktorów z trudem wytrzymywało z nim na planie zdjęciowym. Reżyser boi się też latać samolotem, więc nigdy nie był w USA, chociaż nakręcił eksperymentalny, stylizowany na sztuki teatralne dyptyk o USA (Dogville, 2003; Manderlay, 2005).