Kariera w NBA W swoim pierwszym sezonie gry na zawodowych parkietach występował głównie w roli zmiennika. Wybiegł 21 razy w pierwszej piątce. Średnio na parkiecie spędzał ponad 26 minut. Zdobywał 9,4 punktów, zbierał 5,9 piłek i miał 1,5 bloków. Kolejny sezon, 2001-2002 to tylko 6 meczów w podstawowym składzie. Minimalnie poprawił statystykę zdobywanych punktów z poprzedniego sezonu. Tym razem zdobywał średnio 9,5. W sezonie 2002-2003 występował już w barwach Cleveland Cavaliers. W zamian do byłej drużyny Milesa powędrował Andre Miller. W odróżnieniu od gry w Clippersach był podstawowym zawodnikiem. Z rozegranych 67 spotkań, 62 rozegrał w pierwszej piątce. Przebywał na parkiecie średnio 30 minut w każdym meczu. Statystyka punktów znowu była zbliżona do tej z poprzedniego sezonu. Tym razem wynosiła 9,2. Miles również w liczbie zebranych piłek na mecz był regularny. Tym razem średnio zanotował 5,4 zbiórek na mecz. W tym sezonie zanotował trzy razy double-double w przeciągu 9 dni. W sezonie 2003-2004 rozegrał tylko 37 spotkań jako gracz Cleveland Cavaliers, z czego 16 jako podstawowy gracz. W połowie sezonu wzmocnił klub Portland Trail Blazers. W 40 z 42 gier wybiegał w pierwszej piątce. Zdobywał średnio 12,6 punktów w meczu. W następnym sezonie 2004-2005 nie był jednak już graczem wyjściowej piątki.