Nie czuł się tam jednak dobrze, porównując się do ptaków w klatce trzymanych przez tę rodzinę.
W wieku 70 lat Ryōkan zakochał się w pięknej, młodej mniszce Teishin (1798–1872). Pomimo tego, że związek ten miał prawdopodobnie całkowicie platoniczny charakter, więzy łączące ich były równie mocne jak w wypadku Ikkyū i Mori. Po ich pierwszym spotkaniu Teishin napisała: Czy naprawdę byłeś to ty Którego zobaczyłam, Czy ta radość, Którą czuję jest Tylko snem?
Korespondowali ze sobą wierszami. Ze względu na czarną mnisią szatę i jego ogorzałą karnację, Ryōkan był nazywany przez Teishin Krukiem, co bardzo mu się podobało, gdyż na Dalekim Wschodzie kruk jest symbolem wiecznej miłości.
Do końca życia Ryōkana spędzali często czas razem, tworząc wiersze, dyskutując o literaturze i religii oraz spacerując po okolicznych wioskach i polach.
W 1830 r. zdrowie Ryōkana zdecydowanie się pogorszyło. Po wymianie ostatnich listów-wierszy z Teishin, zmarł wczesnym rankiem 6 stycznia 1831 r.