Nigdy jednak nie wykonywał zawodu prawnika, ani nie piastował stanowiska w administracji państwowej, a lata studenckie poświęcił głównie poezji, literaturze i historii, a nie studiom prawniczym. Te zawodowe niepowodzenia wynikały przede wszystkim z niechęci państwowych instytucji do liberalnych, i w tym czasie politycznie podejrzanych, poglądów Heinego. W tej sytuacji przeprowadził się do Hamburga i zaczął działalność jako pisarz niezależny.
Niewiele wiadomo o okresie życie Heinego przed podjęciem studiów. Najprawdopodobniej zakochał się w jednej z córek swego stryja, a możliwe że w obu. Żadna z nich nie miała jednak zamiaru powierzyć swej przyszłości marzycielskiemu i nieudolnemu kuzynowi. Doświadczenie to pogrążyło go w rozpaczy, a w ciągu lat przyczyniło się do powstania wierszy, które później zostały zebrane i wydane w Księdze pieśni.
Jesienią 1824 wyruszył w pieszą wędrówkę przez góry Harz i napisał o niej niewielką książkę (Die Harzreise), która stała się później pierwszą częścią czterotomowego dzieła Reisebilder (1826–1831;