Kariera wojskowa Wojna o niepodległość W 1776 został awansowany do stopnia kapitana w oddziale dragonów z Wirginii, którzy wchodzili w skład formacji Pierwszych Lekkich Dragonów Kontynentalnych (ang. 1st Continental Light Dragoons). W 1778 został mianowany majorem i został dowódcą małego nieregularnego korpusu. Walki, w których uczestniczył z tą jednostką, przyniosły mu sławę znakomitego dowódcy.
Służba w najbardziej wysuniętych placówkach Armii Kontynentalnej sprawiła, że nadano mu przydomek „Light Horse Harry”. Wsławił się 19 sierpnia 1779 roku bohaterstwem w bitwie o Paulus Hook w ówczesnej prowincji New Jersey. Za swój czyn otrzymał od Kongresu Kontynentalnego złoty medal, wyróżnienie, które nie było przyznane żadnemu innemu oficerowi poniżej stopnia generała w czasie całej wojny.
Został awansowany do stopnia podpułkownika (ang. Lieutenant Colonel) i otrzymał dowództwo nad korpusem dragonów (Legion Lee) oraz został skierowany na południowy front wojny. Jego oddział był częścią wojsk dowodzonych przez generała Nathaneala Greene. Wraz ze swoim oddziałem Lee wykazał się znakomitą postawą w bitwach pod Guilford Court House, Camden i Eutaw Springs.