Kąt utworzony przez podstawnik oraz dwa atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym wynosi 180° (wiązanie liniowe). Pierścień benzenu jest płaski. Podstawniki pierścienia benzenowego leżą w jego płaszczyźnie. Stosując powyższe proste reguły można łatwo przewidzieć struktury większości nienaprężonych węglowodorów, zarówno alifatycznych, jak i aromatycznych. Węglowodory o nietypowej budowie przestrzennejH. Dodziuk, Modern Conformational Analysis: elucidating novel exciting molecular structures, VCH Publishers, New York, 1995 () Wyżej podane reguły stosują się do większości istniejących węglowodorów. Znane są jednakże wyjątki. Złamanie tych reguł powodowane jest zwykle przez wprowadzenie do cząsteczki dużych naprężeń. Węglowodory łamiące hipotezę van ’t Hoffa i Le Bella cząsteczki z piramidalnym (odwróconym) czterowiązalnym atomem węgla (np. [1.1.1]propellan, [1.1.1.1]padlan) cząsteczki z płaskim z czterowiązalnym atomem węgla (tzw. problem płaskiego metanu) cząsteczki z płaskim cykloheksanem (np. tris-σ-homobenzeny – cząsteczki, w których cykloheksan jest „obudowany” ugrupowaniami cyklopropanowymi) Cząsteczki ze zdeformowanym wiązaniem podwójnym Niezwykłe węglowodory aromatyczne cząsteczki z niepłaskim pierścieniem benzenowym (np. [2.2]paracyklofan) cząsteczki z podstawnikami nieleżącymi w płaszczyźnie pierścienia benzenowego (np. superfan) Nieliniowe acetyleny
Przypisy