1 grudnia 1941 wziął udział w bezskutecznej próbie przechwycenia włoskich niszczycieli pod Derną (z niszczycielami „Jervis”, „Jaguar” i „Jackal”). 16 grudnia eskortował transportowiec „Breconshire” z Aleksandrii na Maltę i 17 grudnia wziął udział w I bitwie w zatoce Syrta, podczas której został lekko uszkodzony bliskim wybuchem niemieckiej bomby lotniczej.

28 grudnia „Kipling”, w osłonie konwoju AT-6 wracającego z Tobruku, zatopił koło Matruh niemiecki okręt podwodny U-75 (który zatopił wcześniej statek „Volo”), po czym wraz z niszczycielem uratował 30 członków jego załogi (dzień wcześniej niszczyciele te bezskutecznie poszukiwały , który zatopił statek „Warszawa”)1 December, Monday..

W styczniu 1942 brał udział w operacjach konwojowych MF-2, MF-3 i MF-4 na Maltę. 11 marca 1942 wziął udział w ratowaniu rozbitków z zatopionego krążownika HMS „Naiad”. 22 marca 1942 brał udział w II bitwie pod Syrtą, w osłonie konwoju na Maltę MW-10, nie dopuszczając przeważających włoskich sił do konwoju.