0:5 Buchwald 49 FK Crvena zvezda – Žalgiris Wilno 4:1 i 1:0 1 18.10 1989 1:0 Savićević 30, 2:0 Kanatlarovski 31, 3:0 Pančev 33, 4:0 Drizić 56, 4:1 Narbekovas 70 2 1.11 1989 1:0 Prosinečki 70
1/8 finału Rapid Wiedeń – RFC Liège 1:0 i 1:3 1 22.11 1989 1:0 Kranjčar 41 2 6.12 1989 0:1 Waselge 5, 0:2 Ernes 34, 0:3 Boffin 46, 1:3 Fjörtoft 80 Royal Antwerp FC – VfB Stuttgart 1:0 i 1:1 1 21.11 1989 1:0 Lehnhoff 10 2 5.12 1989 0:1 Frontzeck 51, 1:1 Broeckaert 60 Olympiakos SFP – AJ Auxerre 1:1 i 0:0 1 22.11 1989 0:1 K. Kovács 19, 1:1 Anastopoulos 30 2 6.12 1989 AC Fiorentina – Dynamo Kijów 1:0 i 0:0 1 22.11 1989 1:0 R. Baggio 77k (mecz w Perugii) 2 6.12 1989 SSC Napoli – Werder Brema 2:3 i 1:5 1 22.11 1989 0:1 Neubarth 41, 0:2 Riedle 46, 1:2 Alemão 52, 2:2 Careca 65, 2:3 Rufer 90 2 6.12 1989 0:1 Riedle 24, 0:2 Rufer 55, 0:3 Riedle 62, 1:3 Bratseth 70s, 1:4 Sauer 88, 1:5 Eilts 90 Juventus F.C. – FC Karl-Marx-Stadt 2:1 i 1:0 1 22.11 1989 0:1 Wienhold 70, 1:1 Schillaci 82, 2:1 Casiraghi 88 2 6.12 1989 1:0 De Agostini 20 Hamburger SV – FC Porto 1:0 i 1:2 1 22.11 1989 1:0 von Heesen 48 2 6.12 1989 1:0 Eck 42, 1:1 Nascimento 45, 1:2 Jorge Couto 63 FK Crvena zvezda – 1.