Lata 90. 1990 był rokiem kolejnego sukcesu Gina Paolego – ukazał się jego album Matto come un gatto, z wiodącym przebojem „Quattro amici”. W nagraniu tym artysta zacytował kilka fraz z piosenki „Vita spericolata” Vasca Rossiego. W 1992 roku wyszła natomiast kompilacja Senza contorno, solo... per un'ora, któraś z kolei reedycja starych przebojów z niewydanym dotychczas nagraniem „La bella e la bestia”, z filmu Disneya pod tym samym tytułem, zaśpiewanego przez artystę w duecie z córką Amandą Sandrelli. W 1996 roku ukazał się album Appropriazione indebita, na którym Gino zamieścił własne wersje przebojów Charles'a Aznavoura, Jamesa Taylora, Johna Lennona i innych znanych muzyków. W październiku 1998 roku ukazał się album Pomodori, na którym znalazła się piosenka poświęcona Marcellowi Mastroianniemu, „Noi che non ci siamo accorti”. Choć album zawierał szereg dobrze napisanych piosenek i chwytliwych melodii, jak: „Pomodori”, „Lacrime di coccodrillo”, „Babbo Natale” czy „Maria”, to nie udało mu się zdobyć szerokiej popularności.