W tamtym okresie wiele uwagi w swoich fotografiach poświęcił fotografowaniu swoich wieloletnich przyjaciół Alexandry Bricken i Lutza Hülsena, z którymi mieszkał. W 1992 wykonał serię znanych zdjęć z nimi w rolach głównych: Lutz and Alex sitting in the trees, Lutz and Alex holding cock, Lutz and Alex holding each other. Pierwsza z wymienionych przedstawia nagich, odzianych tylko w płaszcze przeciwdeszczowe Alex i Lutza siedzących na drzewie. Fotografia znajduje się obecnie w stałej kolekcji MoMA. Serię Lutz & Alex zaprezentował na targach sztuki w Kolonii, dzięki tej wystawie kariera fotografa w Europie nabrała rozpędu.
W 1995 r. stworzył swoją pierwszą książkę z autorskimi fotografiami, która została wydana przez wydawnictwo Taschen. To także rok pierwszych wystaw prac Tillmansa w galeriach, dzieła zaprezentowano wtedy w galeriach Buchholz & Buchholz w Kolonii i Maureen Paley w Londynie.
W 1997 r. artysta stworzył serię pozornie przyziemnych zdjęć dokumentujących ostatni miesiąc życia jego partnera życiowego Jochena Kleina, malarza zmarłego na AIDS.
W latach 1998-1999 był profesorem wizytującym na hamburskim Uniwersytecie Sztuk Pięknych, a w latach 2003-2006 profesorem sztuk interdyscyplinarnych na Uniwersytecie Sztuk Pięknych we Frankfurcie nad Menem.