Za rolę przewrażliwionego młodego ojca w dramacie Jonathana Kaplana Rodzina zastępcza (Immediate Family, 1989) z Glenn Close, Jamesem Woodsem i Mary Stuart Masterson zdobył nominację do Young Artist Award. W biograficznym dramacie Olivera Stone’a The Doors (1991) pojawił się jako muzyk jazzowy i perkusista John Densmore. W dramacie wojennym W księżycową jasną noc (A Midnight Clear, 1992) z Peterem Bergiem był kapralem Melem Avakianem. Wystąpił w roli młodego zabójcy w filmie kryminalnym Dzikie serca (Criminal Hearts, 1995) z Amy Locane i Morgan Fairchild.
Za postać Johnny’ego „Dramy” Chase’a w serialu HBO Ekipa (Entourage, 2004–2011) był nominowany dwa razy do Złotego Globu, Emmy i dwukrotnie do Teen Choice Awards. Wystąpił potem w filmie katastroficznym Posejdon (2006) oraz sitcomie CBS How to Be a Gentleman (2011–2012) jako Bert Lansing.
Życie prywatne 22 kwietnia 2006 poślubił Jane Stuart, z którą ma córkę Amy (ur. 1991). W roku 2017 rozwiedli się.