Kariera Zadebiutował na kinowym ekranie jako pacjent w komediodramacie Kapitan Newman (Captain Newman, M.D., 1963) z udziałem Gregory Pecka, Tony’ego Curtisa, Angie Dickinson, Roberta Duvalla, Eddiego Alberta i Bobby’ego Darina. Wystąpił jako Ranger w jednym z odcinków serialu CBS Lassie - pt. „Never Look Back” (1967) z Arthurem O’Connellem. Można go było też dostrzec w dramacie Mike’a Nicholsa Absolwent (The Graduate, 1967), filmie fantastycznonaukowym Roberta Altmana Odliczanie (Countdown, 1968) i dreszczowcu Petera Bogdanovicha Żywe tarcze (Targets, 1968).
W latach 1975–83 grał postać kapitana B.J. Hunnicutta w sitcomie CBS M*A*S*H, za którą w 1980 zdobył nominację do nagrody Emmy. W dramacie telewizyjnym NBC Posłuchaj głosu serca (Choices of the Heart, 1983) w reżyserii Josepha Sargenta z Melissą Gilbert, Helen Hunt i Pamelą Bellwood był ambasadorem Robertem E. White. W telewizyjnym filmie biograficznym J.F.K.: A One-Man Show (1984) wcielał się w postać Johna Fitzgeralda Kennedy’ego.
Założył własną spółkę produkującą filmy. Był producentem komediodramatu Patch Adams (1998) z Robinem Williamsem.