Puchar UEFA 1999/2000 () – 29. edycja międzynarodowego klubowego turnieju piłki nożnej Puchar UEFA, zorganizowana przez Unię Europejskich Związków Piłkarskich w terminie 10 sierpnia 1999 – 17 maja 2000. W rozgrywkach zwyciężyła drużyna Galatasaray SK.
Runda kwalifikacyjna Szachtar Donieck – Siłeks Kratowo 3:1 i 1:2 1 10.08 1999 1:0 Selezniew 61, 2:0 Sztocers 81, 3:0 Sztocers 88, 3:1 Gogić 90 2 26.08 1999 0:1 Ignatov 16k, 1:1 Matwiejew 40, 1:2 Simovski 74 Helsingin Jalkapalloklubi – Szirak Giumri 2:0 i 0:1 1 11.08 1999 1:0 Rafael 21, 2:0 Hola 70 2 26.08 1999 0:1 Bemetsjan 28 (mecz w Erywaniu) Lokomotiwi Tbilisi – Linfield F.C. 1:0 i 1:1 1 12.08 1999 1:0 Kebadze 24 2 26.08 1999 0:1 Larmour 68, 1:1 Kebadze 79 Sheriff Tyraspol – Sigma Ołomuniec 1:1 i 0:0 1 12.08 1999 1:0 Mudżiri 10, 1:1 Kovač 20 2 26.08 1999 Jerewan FA – Hapoel Tel Awiw 0:2 i 1:2 1 12.08 1999 0:1 R. Harazi 58, 0:2 R. Harazi 60 2 26.08 1999 1:0 Gogoładze 50, 1:1 Pisont 81, 1:2 Antebe 90 Neftçi PFK – FK Crvena zvezda 2:3 i 0:1 1 12.08 1999 1:0 Wasiliew 27, 2:0 Wasiliew 65, 2:1 Bošković 68, 2:2 Bošković 70, 2:3 Bošković 73 2 26.08 1999 0:1 M. Pantelić 77 KF Vllaznia – Spartak Trnawa 1:1 i 0:2 1 12.08 1999 1:0 Leitner 28, 1:1 Sinami 43 2 26.08 1999 0:1 Ujlaký 58, 0:2 Ujlaký 89 BATE Borysów – Lokomotiw Moskwa 1:7 i 0:5 1 12.08 1999 0:1 Z.