Wraz z kilkoma wspólnikami Stirling założył Watchguard International Ltd., początkowo z biurami przy Sloane Street (gdzie później otwarto Chelsea Hotel), a następnie przy South Audley Street w Mayfair.
Prowadził interesy głównie z państwami Zatoki Perskiej. Był powiązany, wraz z Denysem Rowleyem, z nieudaną próbą obalenia libijskiego przywódcy Mu’ammara al-Kaddafiego w 1970 lub 1971 roku. Stirling był założycielem prywatnej firmy wojskowej KAS International, znanej również jako KAS Enterprises.