Duży Rynek Po przejęciu miasta przez Zakon krzyżacki, w latach 1286–1300 wytoczono Duży Rynek. W tym czasie wybudowano drewniane kamieniczki, dom kupiecki oraz ratusz. Z powodu użytego budulca w mieście często wybuchały pożary, które dosięgały także głównego placu miasta, w tym ratusza, który był kilkakrotnie odbudowywany.
W maju 1411 roku na grudziądzkim rynku został ścięty przez krzyżackiego kata Mikołaj z Ryńska (łac. Nicolas von Renis) – chorąży rycerstwa ziemi chełmińskiej, jeden z założycieli i przywódców Związku Jaszczurczego. 21 marca 1522 roku podczas odbywającego w Grudziądzu Sejmiku Generalnego Prus Królewskich w tutejszym ratuszu Mikołaj Kopernik wygłosił traktat o wypieraniu lepszej monety przez gorszą.
Ostatnia siedziba władz miejskich o konstrukcji szachulcowej ostała się do roku 1851, gdy na polecenie władz pruskich została rozebrana. Ratusz w połowie XIX wieku przeniesiono w zachodnią pierzeję rynku. W wyniku pożaru budynku w 1893 roku siedzibą Magistratu zostało dawne Kolegium Jezuickie, któremu dobudowano wieżę z zegarem. Kolegium do dziś stanowi siedzibę władz miasta.