Pierwszy wygrany turniej deblowy Galbraith osiągnął w sezonie 1989, na trawiastych kortach w Newport, mając za partnera swojego dotychczasowego partnera z rozgrywek akademickich Garrowa. W 1990 wygrał 2 turnieje, był w 1 finale, a w parze z Kellym Jonesem osiągnął półfinał wielkoszlemowego US Open. W 1991 Galbraith większość imprez rozegrał w parze z Toddem Witskenem, co zaowocowało 3 turniejowymi trofeami (w tym w prestiżowym Canadian Open) oraz pierwszym awansem do deblowego Tennis Masters Cup. Amerykanie zakończyli wieńczącą sezon imprezę na etapie rozgrywek grupowych, wygrywając 1 pojedynek i 2 przegrywając.
Sezon 1992 Galbraith z 5 tytułami z różnymi partnerami. W 1993 roku Galbraith stworzył regularną parę z Grantem Connellem, z którym grał przez 3 sezony. W pierwszym roku wspólnej gry znaleźli się na czele rankingu par, wygrali 3 turnieje i 4 razy przegrywali w finałach, a w Tennis Masters Cup odpadli w półfinale. Znaczącym sukcesem był finał Wimbledonu, w którym jednak musieli uznać wyższość pary Todd Woodbridge–Mark Woodforde. W październiku 1993 Galbraith został liderem indywidualnego rankingu światowego deblistów, na czele którego miesiąc później zmienił go Connell, dzięki 1 finałowi osiągniętemu z innym partnerem.