Zygmunt III wyruszył z Mińska i udał się przez Borysów do Orszy, gdzie oczekiwał go wraz z wojskami litewskimi Lew Sapieha. Wszyscy w obozie tryskali optymizmem, przypuszczając, że wobec panującego w Rosji chaosu Smoleńsk nie stawi twardego oporu. Armia polsko-litewska wymaszerowała z Orszy 17 września. Wojska polskie przekroczyły oficjalną granicę z Rosją po przeprawieniu się przez rzekę Iwarę 21 września 1609 roku. Armia polska licząca początkowo 8500 jeźdźców (w tym 4342 husarzy) stale rosła, pod Smoleńskiem osiągając liczbę 17 tysięcy. Później do wojsk polsko-litewskich dołączyły jeszcze wojska kozackie w sile około 20 tysięcy Zaporożców.
Oblężenie thumb|166px|Stanisław Żółkiewski
Oblężenie rozpoczęło się 29 września 1609 roku, gdy pod Smoleńsk dotarła awangarda wojsk litewskich pod wodzą Lwa Sapiehy. Załoga Smoleńska zdążyła uprzednio spalić przedmieścia, by nie dawały osłony wojskom Rzeczypospolitej. Stanisław Żółkiewski dotarł pod mury Smoleńska następnego dnia i natychmiast przystąpił do oględzin fortecy. Grubych na sześć, a wysokich na trzynaście do dziewiętnastu metrów murów długości 6,5 kilometra, zbudowanych za Godunowa, bronił dowodzony przez Michała Szeina rosyjski garnizon liczący blisko 20 000 żołnierzy i mieszczan, wspomagany przez 500 Szwedów. Obok murów twierdza posiadała także fortyfikacje ziemne.