Najbardziej zagorzałymi przeciwnikami Żółkiewskiego byli: wojewoda bracławski Jan Potocki, starosta białokamieniecki Jakub Potocki oraz starosta feliński Stefan Potocki. Także nieprzychylni hetmanowi byli Sapiehowie, Wiśniowieccy, Mniszchowie i Rużyńscy. Choć oblężeniem kierował Żółkiewski, w tych warunkach był mocno krępowany przez licznych i nieprzychylnych mu królewskich doradców.
Pierwsza próba ataku, podjęta 4 października, zupełnie się nie powiodła. Następnego dnia przybyły pod twierdzę wojska zaporoskie w sile 5000 żołnierzy, które przywiódł ataman Olewczenko. Przybyły także liczne oddziały polskie i litewskie, które zwiększyły siły polsko-litewskie do 17 200 żołnierzy. W dniach 5 - 8 października załoga smoleńska odparła trzy szturmyMała Encyklopedia Wojskowa podaje, że szturmy te miały miejsce w dniach 25 września - 28 września, a ponieważ wojska polskie stanęły pod twierdzą dopiero 29 września, zatem podane daty dotyczą obowiązującego wtedy w Rosji kalendarza juliańskiego i po przeliczeniu na kalendarz gregoriański oznaczają odpowiednio 5 października - 8 października.