pozycji nie uzyskując awansu do europejskich pucharów.
AC Milan Od sezonu 2012/2013 Montolivo będzie graczem włoskiego klubu AC Milan do którego przyjdzie jako wolny zawodnik.Zawodnik podpisał już 4 letni kontrakt.
Statystyki Stan na 3 listopada 2012 Sezon Klub Liga Coppa Italia Puchary Europejskie sezon Mecze Gole sezon Mecze Gole Rozgrywki Mecze Gole 2003/2004 Atalanta BC Serie B 41 4 Puchar Włoch – – – – – 2004/2005 Serie A 32 3 Puchar Włoch 6 0 – – – 2005/2006 ACF Fiorentina Serie A 20 1 Puchar Włoch 2 0 – – – 2006/2007 Serie A 36 2 Puchar Włoch 0 0 – – – 2007/2008 Serie A 34 2 Puchar Włoch 2 0 Puchar UEFA 11 1 2008/2009 Serie A 34 4 Puchar Włoch 0 0 Liga Mistrzów + Puchar UEFA 8 0 2009/2010 Serie A 36 2 Puchar Włoch 4 0 Liga Mistrzów 9 1 2010/2011 Serie A 29 2 Puchar Włoch 0 0 – – – 2011/2012 Serie A 24 1 Puchar Włoch 3 0 – – – 2012/2013 A.C. Milan Serie A 10 2 Puchar Włoch – – Liga Mistrzów 2 0