Kariera trenerska Po zakończeniu czynnego uprawiania siatkówki w 1993 zaczął pracować jako trener. Jest uczniem argentyńskiego trenera Julio Velasco. Z sukcesami prowadził kilka klubów włoskich i w latach 1999–2003 reprezentację Włoch, z którą zdobył mistrzostwo Europy w 1999 roku, wicemistrzostwo Europy w 2001 roku, brązowy medal na Igrzyskach Olimpijskich w Sydney oraz dwukrotnie wygrywając Ligę Światową w 1999 i 2000 roku. Na mistrzostwach Europy w 2007 roku z reprezentacją Hiszpanii zdobył tytuł mistrzów Europy. Po tym sukcesie wrócił do pracy z reprezentacją Włoch. Jednak tym razem bez większych sukcesów (4. miejsce na Igrzyskach Olimpijskich w Pekinie, 10. miejsce na mistrzostwach Europy w Turcji oraz 4. miejsce na mistrzostwach świata we Włoszech). Po MŚ 2010 przestał być trenerem reprezentacji Włoch. Jego następcą został Mauro Berruto. Anastasi wyraził następnie gotowość poprowadzenia reprezentacji Polski. 3 lutego 2011 decyzją Zarządu PZPS został wybrany na trenera męskiej siatkarskiej reprezentacji Polski. 23 lutego podpisał kontrakt. Pierwszy rok pracy z reprezentacją Polski przyniósł trzy medale na wszystkich możliwych imprezach międzynarodowych w 2011 roku (brąz Ligi Światowej, brąz mistrzostw Europy i srebro w Pucharze Świata).