Pierwszy minister Szkocji Pierwsze wybory do nowo utworzonego szkockiego parlamentu odbyły się 6 maja 1999 r. Dewar wygrał wybory w okręgu Glasgow Anniesland. Kierowana przez niego Szkocka Partia Pracy wygrała wybory, ale nie uzyskała większości w parlamencie. Dewar musiał więc zawrzeć koalicję ze Szkockimi Liberalnymi Demokratami. 13 maja Dewar został nominowany na pierwszego ministra Szkocji. Królowa Elżbieta II oficjalnie powołała go na to stanowisko podczas uroczystości w edynburskim pałacu Holyroodhouse. Następnie udał się do Sądu Posiedzeń, gdzie został zaprzysiężony na Lorda Przewodniczącego oraz otrzymał Wielką Pieczęć Szkocji. Program działań swojego rządu Dewar przedstawił 16 czerwca. Znalazły się tam projekty reform systemu szkolnictwa, reform ziemskich oraz projekty utworzenia parków narodowych w Szkocji.
Wkrótce Dewar musiał się zmierzyć z pogłoskami, że niektórzy z jego ministrów są lobbowani przez spółkę Beattie Media. Dewar przekazał tę sprawę komisji etyki. Wezwała ona na przesłuchanie ministra finansów, Jacka McConnella, ale ostatecznie został on oczyszczony z podejrzeń. Dewar zapowiedział również, że usunie każdego z członków egzekutywy, który będzie wykorzystywał media przeciwko koledze z rządu.