W 1998 roku wygrał turniej w Amsterdamie, po pokonaniu w finale Richarda Fromberga oraz dotarł do finału w Umagu, gdzie uległ Bohdanowi Ulihrachowi. W kwietniu debiutował w reprezentacji w Pucharze Davisa w meczu ze Słowacją; w meczu otwarcia uległ Dominikowi Hrbatemu, ale pokonał w czwartym pojedynku Karola Kučerę, tym samym przyczyniając się do zwycięstwa Szwecji 3:2. W tym samym sezonie wystąpił jeszcze w finale Pucharu Davisa przeciwko Włochom, zdobywając punkt po zwycięstwie z Andreą Gaudenzim. Szwecja wygrała ostatecznie 4:1 i Norman znalazł się w gronie zdobywców Pucharu Davisa.
Lata 1999–2000 były najlepszymi w karierze szwedzkiego tenisisty. W 1999 roku wygrał pięć turniejów rangi ARP World Tour, najpierw w Orlando, potem w Stuttgarcie, Umagu, Long Island i Szanghaju. Ponownie był drugim tenisistą w Szwecji, tym razem za Thomasem Enqvistem. Wystąpił w meczu Pucharu Davisa przeciw Austrii; porażka z Austrią zepchnęła Szwecję z grupy światowej rozgrywek.