Po pewnym okresie znów powrócił do Włoch występując w nocnych klubach. W 1957 roku wyjechał na pewien czas do Argentyny, gdzie zdobył popularność, po czym powrócił do ojczyzny. W 1959 roku poznał Carla Alberta Rossiego, wygrał kilka lokalnych festiwali, w tym Festival della Città dei due mondi z piosenką „Lentischi e fichi d'india”.
Kariera piosenkarska Joe Sentieri zadebiutował w 1959 w telewizyjnym programie rozrywkowym Il Musichiere piosenką „Milioni di scintille” Domenica Modugno. W tym samym roku wygrał Festiwal Canzonissima, również piosenką Modugno „Piove” (która wcześniej wygrała Festiwal w San Remo). W tym samym roku artysta miał jeszcze jeden wielki przebój – „Ritroviamoci” (G. Calabrese–C.A. Rossi);5 miejsce na włoskiej liście przebojów.
W 1960 Joe Sentieri zadebiutował na Festiwalu w San Remo – miał prezentować piosenkę „Libero” w parze z Domenico Modugno ale ten wybrał ostatecznie Teddy'ego Reno jako partnera; wspomniana piosenka zajęła 2. miejsce. Ale i Joe Sentieri nie miał powodu do narzekań – piosenka „Quando vien la sera” (A.Testa-C.A.