Jego pociąg do hazardu, miłostek i awanturniczego życia sprawiły, że szybko stracił majątek, łącznie ze spadkiem po ojcu. Do Polski powrócił w sierpniu 1772 roku (na krótko pojawił się w Warszawie), zadłużony, lecz ze znacznym zbiorem cennych książek i starodruków. Skonfliktowany z rodziną, ponieważ matka (podczas jego nieobecności w kraju) sprzedała, będący jego własnością klucz chmielowski (z wyjątkiem Irzykowic). Wkrótce potem zaczął rościć pretensje do pozostałych w spadku po ojcu Jastrzębnik. Roszczenia swe kierował także do reszty dóbr matki (Świnary, Zielonki i Lędwinów), które zajął zajazdem zimą 1772/1773 (latem 1773 roku toczono o nie proces sądowy). Na początku 1773 roku przeniósł się i zamieszkał w Warszawie.
Od 1769 dworzanin króla Stanisława Augusta Poniatowskiego, jego sekretarz i szambelan, któremu przysługiwał tytuł: rzeczywisty szambelan królewski (od 9 lipca 1773, wraz z przysługującą mu pensją). Otrzymywał pensje miesięczne, które jednak nie starczały Trembeckiemu i narobił sobie nowych długów, aż król zarządził dozór nad pensją poety. Od 7 stycznia 1774 do 1775 pełnił funkcję członka Komisji Wojskowej Koronnej. W 1774 planował, choć nie poślubił bogatej wdowy po architekcie królewskim – Magdaleny Fontana. Ok.