Kariera W Nowym Jorku został zatrudniony przez dom kultury The Kitchen na Manhattanie jako asystent, opracował tam program taneczny współpracując z New York City Ballet i po pięciu latach wyjechał, aby poświęcić się pracy teatralnej. Między 1976 a 1982 napisał, wyreżyserował i zagrał w ponad szesnastu przedstawieniach na Off-Broadwayu. Zdobył trzy nagrody Obie Award - dwie za sztuki Drinking in America (Pijąc w Ameryce, 1986) i Pounding Nails in the Floor (Czołem wbijając gwoździe w podłogę, 1994) oraz za cytat specjalny w Sex, Drugs, Rock & Roll (1990), a także odebrał Drama Desk Award za znakomity pokaz jednoosobowy w Drinking in America (1986) na Broadwayu.
W 1988 jego sztuka Rozmowy radiowe (Talk Radio) została zekranizowana przez Olivera Stone’a, Bogosian za ten tekst otrzymał nagrodę Pulitzera w dziedzinie dramatu, a za występ filmowy jako DJ Barry Champlain i scenariusz zdobył Srebrnego Niedźwiedzia na festiwalu w Berlinie oraz nagrodę krytyków filmowych w Chicago dla najbardziej obiecującego aktora. W 1996 jego sztukę Na przedmieściach (SubUrbia) na kinowy ekran przeniósł Richard Linklater. Z kolei adaptacji filmowej Seks, prochy i rock&roll (Sex, Drugs, Rock & Roll, 1991) dokonał John McNaughton.