Pierwszymi zespołami, w których udzielał się Lester były projekty kościelne prowadzone przez jego ojca - Lestera Estelle Sr. To właśnie po nim odziedziczył muzyczny talent - Lester Estelle Sr. jest znanym i szanowanym gitarzystą jazzowym. Młody Lester natomiast koncertował z zespołami Troy Covey oraz Seven. Jako licealista drugiego roku cały czas muzykował i urozmaicał swoje perkusyjne umiejętności. Udzielał się w wielu zróżnicowanych stylowo projektach: The Edvardsville Strings, Nu Creation, Lynda Randle, Entry No. 5 oraz innych na terenie Kensas City.
Rok 2002 był dla niego szczególny, ponieważ w maju 2002 wziął ślub z narzeczoną Lisą Byler, a także dołączył do zespołu Pillar, którego uznaje za swój docelowy projekt. Wraz z Pillar zaczął podróżować i koncertować po Stanach Zjednoczonych, a także w kilku innych państwach. Lester wprowadził zespół w zupełnie nowy styl, co łatwo da się zauważyć porównując albumy Fireproof (2002 – perkusję nagrywał jeszcze Brad Noone) oraz Where Do We Go From Here (2004). Lester posiada charakterystyczny i uniwersalny styl gry, posługuje się najróżniejszymi metodami, co pozwala mu osiągać nietypowe brzmienia.